El 22 de agosto de 1485, Ricardo se enfrentó con las fuerzas lancasterianas de Enrique Tudor en la batalla de Bosworth.
Las crónicas cuentan que Ricardo luchó con bravura y habilidad durante la batalla, descabalgando a John Cheney, un famoso campeón de justas y matando al portaestandarte de Enrique, William Brandon, y prácticamente llegando hasta el propio Enrique, pero finalmente se vio rodeado y asesinado. La tradición dice que sus últimas palabras fueron: “Traición, traición, traición, traición...”.
El cuerpo desnudo de Ricardo fue expuesto probablemente en la Colegiata de la Anunciación de Nuestra Señora y después ahorcado por Enrique Tudor, ahora Enrique VII, antes de ser enterrado en la iglesia de la hermandad franciscana de los Grey Friars, Leicester. En 1495 Enrique VII pagó 50 libras por un monumento de mármol y alabastro y, según la tradición, durante la Disolución de Monasterios su cuerpo se arrojó al cercano río Soar, aunque hay pruebas de que el memorial era visible en 1612 en un jardín construido en un lateral de Grey Friars.
Según otra tradición, Ricardo consultó a un vidente en la ciudad de Leicester antes de la batalla, quien predijo que “donde tu espuela golpee en el camino a la batalla se romperá tu cabeza en el regreso”. En el camino al combate, su espuela golpeó el pretil del Bow Bridge. De acuerdo con la leyenda, al volver de la batalla con su cuerpo sobre un caballo, su cabeza golpeó en la misma piedra y se rompió.
Las crónicas galesas cuentan que Wylliam Gardynir mató a Ricardo con un hacha. Otras crónicas dicen que fue Rhys ap Thomas.
Ricardo III fue el último rey de Inglaterra muerto en batalla -los otros fueron Harold Godwinson y Ricardo I, Corazón de León.
Enrique Tudor sucedió a Ricardo, convirtiéndose en Enrique VII, intentando cimentar la sucesión casándose con la heredera yorkista, Isabel de York, hija de Eduardo IV y sobrina de Ricardo III, y matando a todos los demás.